در طی فرآیند استری کردن گروه هیدروکسیل فنولیک اسید سالیسیلیک با گروه استیل انیدرید استیک یا استیک کلرید، آسپرین را سنتز می کنند.
در ابتدا باید گفت که سالیسیلیک اسید را به دو روش بیوسنتز و سنتز صنعتی تولید می کنند. در روش بیوسنتز با استفاده از اسید آمینه فنیل آلانین، ترکیب اسید سالیسیلیک تهیه می شود.
از طریق تصفیه سدیم فنولات (نمک سدیم فنل) با دی اکسید کربن تحت شرایط دمایی بالا (150 درجه سانتی گراد) و فشار بالا (100 اتمسفری) سدیم سالیسیلات را تهیه می کنند. این واکنش تحت عنوان واکنش اشمیت-کلبه شناخته می شود. در ادامه با اسیدی شدن محصول نهایی با استفاده از اسید سولفوریک، اسید سالیسیلیک را سنتز می کنند. مکانیسم این واکنش به قرار زیر است:
همچنین قابل ذکر است که از طریق هیدرولیز آسپرین (اسید استیل سالیسیلیک) یا متیل سالیسیلات با استفاده از اسید یا یک باز قوی نیز می توان اسید سالیسیلیک رو تهیه نمود.
اسید سالیسیلیک در اثر حرارت به فنیل سالیسیلات تبدیل می شود:
2HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
شایان ذکر است که در صورت حرارت بیشتر به زانتون تبدیل می شود. سالیسیلیک اسید در محدوده دمایی 200 تا 230 درجه سانتی گراد با سرعت کمی به فنل و دی اکسید کربن تجزیه می شود. واکنش آن به قرار زیر می باشد:
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
منشا طبیعی اسید سالیسیلیک
اسید سالیسیلیک به صورت طبیعی در گیاهان به حالت اسید سالیسیلیک آزاد و استرهای کربوکسیله و گلیکوزیدهای فنولیک آن نیز وجود دارد. همچنین ترکیبات غذایی و خوراکی هایی همچون روغن زیتون، آجیل، میوه جات، سبزیجات، سیب زمینی شیرین و همچنین نوشیدنی هایی همچون چای، قهوه و آبجو حاوی سالیسیلات بالایی هستند. محصولات غذایی دیگر از جمله مرغ و ماهی، تخم مرغ، محصولات لبنی، گوشت، شکر، نان و غلات حاوی مقادیر کمی سالیسیلات می باشند. نکته قابل توجه این است که برخی از افراد نسبت به غذاهای حاوی سالیسیلات آلرژی داشته و علائمی همچون آسم برونشیال، رینیت، اختلالات گوارشی یا اسهال را بروز می دهند. بنابراین برای جلوگیری از این آسیب ها می بایست غذاهایی با محتوای سالیسیلات کم مصرف کنند.
روش شناسایی سالیسیلیک اسید
با توجه به اینکه محدوده ذوب این ترکیب دمایی بین 158 درجه سانتی گراد تا 161 درجه سانتی گراد می باشد، می توان حضور اسید سالیسیلیک را تشخیص داد.
مکانیسم عملکرد اسید سالیسیلیک
اسید سالیسیلیک با حل کردن ماده چسباننده بین سلولی و متصل کننده سلول های لایه شاخی پوست و در نتیجه سست کردن کراتین، منجر به افزایش سلول های مرده از لایه خارجی پوست (اپیدرم) می شود. این امر موجب نرم تر شدن پوست و راحت تر جدا شدن بافت های مرده پوست خواهد شد. در نهایت لایه بالایی پوست از حالت پوسته پوسته شدن خارج شده و خشکی آن کاهش یافته و نرم می شود.
کاربرد سالیسیلیک اسید
سالیسیلیک اسید به عنوان یک اسید مهم کاربردهای فراوانی دارد که عبارتند از:
- پیش ساز در سنتز محصولات دارویی از جمله ماده اولیه مهم برای تولید آسپرین (استیل سالیسیلیک)
- در محصولات مراقبت پوستی به منظور درمان بیماری های پوستی همچون آکنه ولگاریس، زگیل، پسوریازیس، ایکتیوز، پینه و میخچه
- در صنعت مواد غذایی به عنوان نگهدارنده مواد غذایی، باکتری کش، ضد قارچ و ضد عفونی کننده
- ماده فعال در ترکیب داروهای تسکین دهنده معده مانند پپتو-بیسمول به عنوان عامل ضد التهابی و آنتی بیوتیک ضد اسید
- در صنعت پزشکی و کاربرد مشتقات آن همچون متیل سالیسیلات برای تسکین درد مفاصل و ماهیچه ها و کولین سالیسیلات برای تسکین درد زخم های دهان
- استفاده در شامپوهای ضد شوره برای جلوگیری از رسوب سبوم بر روی منفذ پوست و اطراف فولیکول موها
- به عنوان یک ترکیب ضد عفونی کننده و باکتریواستاتیک که از رشد باکتری ها جلوگیری می کند.
- در درمان بسیاری از اختلالات پوستی مانند آکنه، شوره سر، پسوریازیس و درماتیت سبورئیک پوست و پوست سر کاربرد دارد.
- در صنعت داروسازی برای ساخت داروهای ضد تب، ضد درد، ضد التهاب و ادرار آور استفاده می شود.
- به عنوان نگهدارنده و ضد عفونی کننده مواد غذایی و عامل باکتریواستاتیک استفاده میشود.
- به عنوان ماده اولیه داروی آسپرین و محصولات آفت کش مانند آمین تیوفسفر استفاده می شود.
- در صنعت رنگ برای ساخت رنگ مستقیم آزو و برای رنگرزی اسیدی استفاده می شود.
- در تولید نرم کنندهها و عطرها و به عنوان بازدارنده زنگ برای تجهیزات فولادی استفاده می شود.
- در صنعت لاستیک، به عنوان عامل ضد سوزش و تولید جاذب اشعه ماوراء بنفش و عامل کف کننده استفاده می شود.
- در تولید رزینهای فنلی کاربرد دارد.
- در خمیر دندان به عنوان ضد عفونی کننده استفاده می شود.
- در زمینه پزشکی به عنوان لایه بردار پوست استفاده می شود.
- برای کاهش درد عضلات و مفاصل استفاده می شود.
- برای تسکین درد ناشی از زخم دهان استفاده می شود.
- به عنوان یک افزودنی کلیدی در محصولات مراقبت از پوست کاربرد دارد.
مزایای اسید سالیسیلیک برای پوست
- کمک به تحریک تولید کلاژن و در نهایت جوان سازی پوست
- لایه برداری
- کاهش التهاب و کمک به کاهش تعداد جوش ها و تسریع در روند بهبود آنها
- کمک به حذف باکتری های عامل آکنه با ایجاد pH اسیدی
- درمان لکه ها و کمک به بهبود تیرگی های پوست (هایپرپیگمنتیشن)
- خاصیت کراتولیتیک به معنای نرم کردن و برداشتن لایه های شاخی پوست
- خاصیت کمدولیتیک برای جلوگیری از بروز جوش های پوستی و رفع آنها
- اثر بی حس کنندگی و در نتیجه تحمل درد هنگام لایه برداری
MSDS اسید سالیسیلیک و نکات ایمنی استفاده از آن
- در هنگام استفاده از سالیسیلیک اسید همچون سایر مواد شیمیایی باید نکات ایمنی را رعایت کنید. از جمله موارد ایمنی بسیار مهم، استفاده از دستکش لاتکس، عینک مخصوص و روپوش آزمایشگاهی می باشد. همچنین نکات دیگری را به منظور استفاده اصولی و ایمن این ترکیب شیمیایی و دارویی می بایست رعایت کنید که عبارتند از:
- در صورت پخش شدن غلظت های بالای پماد سالیسیلیک اسید در سطح بدن، سطوح بالای سالیسیلیک اسید می تواند وارد خون شود. در ادامه به جهت جلوگیری از عوارض آن باید همودیالیز انجام داد.
- در صورت مصرف دوزهای بالای اسید سالیسیلیک، می تواند منجر به مشکلات گوارشی همچون تحریک معده، خونریزی، اسهال و حتی مرگ بشود.
- همچنین لازم است تا از تماس دارو اسید سالیسیلیک با چشم ها و غشاهای مخاطی جلوگیری شود. در صورت تماس سریعا باید موضع آلوده شده را با آب فراوان و حداقل به مدت 15 دقیقه شستشو دهید.
- زنان باردار و شیرده از مصرف سالیسیلیک اسید باید اجتناب کنند.