اسید سالیسیلیک دارویی نینگبو چینی

اسید سالیسیلیک ، با فرمول شیمیایی C₇H₆O₃، یک اسید بتا هیدروکسی، یک نوع اسید فنولیک و یک اسید مونوهیدروکسی بنزوئیک چربی دوست، مشتق از متابولیسم سالیسین است که به عنوان یک هورمون گیاهی نقش دارد و عمدتاً از آن در سنتز آلی، در تهیه آسپرین و سایر محصولات دارویی استفاده می‌شود. این اسید، به صورت یک جامد کریستالی سفید (اگر از متیل سالیسیلات طبیعی تهیه شود، ممکن است رنگ کمی زرد یا صورتی داشته باشد) ظاهر می‌شود که در حلال‌های آلی محلول می‌باشد.اسید سالیسیلیک، یک عصاره طبیعی از پوست درخت بید است که خاصیت ضد التهابی و ضد درد و ساختاری نزدیک به اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین) دارد. بعلاوه دارای خواص کراتینولیتیک می‌باشد که به صورت موضعی در درمان بیماری‌های هیپرکراتوتیک و پوسته پوسته شدن مانند شوره سر، ایکتیوز، پسوریازیس و برای از بین بردن زگیل و میخچه استفاده می شود. همچنین دارای خواص قارچ کش است و برای درمان عفونت‌های قارچی پوست مانند کچلی استفاده می شود.

اسید سالیسیلیک، دارای خواص باکتریواستاتیک است، اما تنها اثر ضد عفونی کننده خفیفی در برابر باکتری‌های گرم مثبت مانند استافیلوکوک دارد، زیرا سنتز پروتئین‌های سلول میکروبی را مهار نمی کند. این اسید با اختلال در اسیدهای چرب عمل می کند که به حفظ یکپارچگی غشاهای باکتری کمک می کند که باعث مرگ سلول‌ها می شود. همچنین به دلیل اندازه مولکولی کوچکش، توانایی نفوذ از طریق روغن و بیشتر محصولات ارگانیک پوست را دارد، که به آن اجازه می‌دهد با بخش بزرگ‌تری از لایه شاخی پوست تماس نزدیک‌تری داشته باشد. بعلاوه، از آنجا که اسید سالیسیلیک محلول در چربی است (لیپوفیل)، می تواند از طریق لایه‌های سالم پوست به فولیکول‌های مو و مجاری چربی نفوذ کند و مانع ایجاد آکنه شود. اغلب همراه با بسیاری از عوامل دیگر مانند اسید بنزوئیک، قطران زغال سنگ، رزورسینول و گوگرد استفاده می شود.اسید سالیسیلیک در محصولات غذایی نیز کاربرد دارد، در صورتی که کم مصرف شود، می‌تواند به عنوان ضد عفونی کننده و به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده شود.نمک ها و استرهای اسید سالیسیلیک به نام “سالیسیلات” یا داروهای شبه آسپرین شناخته می شوند. بیسموت ساب سالیسیلات، نمکی از بیسموت و اسید سالیسیلیک، ماده فعال در داروهای تسکین دهنده معده مانند پپتو-بیسمول، ماده اصلی کائوپکتات است که دارای عمل ضد التهابی (به دلیل اسید سالیسیلیک) می‌باشد، همچنین به عنوان یک آنتی بیوتیک ضد اسید و خفیف شناخته می‌شود. مشتقات دیگر عبارتند از متیل سالیسیلات که به عنوان ماده‌ای برای تسکین درد مفاصل و ماهیچه‌ها استفاده می شود و کولین سالیسیلات که به صورت موضعی برای تسکین درد زخم‌های دهان کاربرد دارد. سالیسیلات سدیم یک فسفر مفید در محدوده طیفی فرابنفش خلاء است، با بازده کوانتومی تقریباً مسطح برای طول موج‌های بین 10 تا 100 نانومتر. در 420 نانومتر به رنگ آبی فلورسانس می شود که با پاشیدن محلول اشباع نمک در متانول و سپس تبخیر به راحتی روی سطح تمیزی آماده می شود.

 

در گذشته از درخت بید برای درمان انسدادهای دردناک روده و همچنین برای از بین بردن پینه و میخچه استفاده می شده است. در سال 1597 ویلیام ترنر با سوزاندن پوست درخت بید و تبدیل آن به خاکستر و در ادامه غوطه ور کردن آن در سرکه، توانست میخچه ها و سایر موارد مشابه در پاها و انگشتان را درمان کند. دانشمندان باستان همچون بقراط، جالینوس و غیره پوست درخت بید را عامل کاهش دهنده تب و درد می دانستند.

 ساختار شیمیایی سالیسیلیک اسید

در طی فرآیند استری کردن گروه هیدروکسیل فنولیک اسید سالیسیلیک با گروه استیل انیدرید استیک یا استیک کلرید، آسپرین را سنتز می کنند.

در ابتدا باید گفت که سالیسیلیک اسید را به دو روش بیوسنتز و سنتز صنعتی تولید می کنند. در روش بیوسنتز با استفاده از اسید آمینه فنیل آلانین، ترکیب اسید سالیسیلیک تهیه می شود.

روش تجاری و صنعتی تولید اسید سالیسیلیک:

از طریق تصفیه سدیم فنولات (نمک سدیم فنل) با دی اکسید کربن تحت شرایط دمایی بالا (150 درجه سانتی گراد) و فشار بالا (100 اتمسفری) سدیم سالیسیلات را تهیه می کنند. این واکنش تحت عنوان واکنش اشمیت-کلبه شناخته می شود. در ادامه با اسیدی شدن محصول نهایی با استفاده از اسید سولفوریک، اسید سالیسیلیک را سنتز می کنند. مکانیسم این واکنش به قرار زیر است:

• پیش ساز در سنتز محصولات دارویی از جمله ماده اولیه مهم برای تولید آسپرین (استیل سالیسیلیک) 
• در محصولات مراقبت پوستی به منظور درمان بیماری های پوستی همچون آکنه ولگاریس، زگیل، پسوریازیس، ایکتیوز، پینه و میخچه
• در صنعت مواد غذایی به عنوان نگهدارنده مواد غذایی، باکتری کش، ضد قارچ و ضد عفونی کننده
• ماده فعال در ترکیب داروهای تسکین دهنده معده مانند پپتو-بیسمول به عنوان عامل ضد التهابی و آنتی بیوتیک ضد اسید
• در صنعت پزشکی و کاربرد مشتقات آن همچون متیل سالیسیلات برای تسکین درد مفاصل و ماهیچه ها و کولین سالیسیلات برای تسکین درد زخم های دهان
• استفاده در شامپوهای ضد شوره برای جلوگیری از رسوب سبوم بر روی منفذ پوست و اطراف فولیکول موها
• به عنوان یک ترکیب ضد عفونی کننده و باکتریواستاتیک که از رشد باکتری ها جلوگیری می کند.
• در درمان بسیاری از اختلالات پوستی مانند آکنه، شوره سر، پسوریازیس و درماتیت سبورئیک پوست و پوست سر کاربرد دارد.
• در صنعت داروسازی برای ساخت داروهای ضد تب، ضد درد، ضد التهاب و ادرار آور استفاده می شود.
• به عنوان نگهدارنده و ضد عفونی کننده مواد غذایی و عامل باکتریواستاتیک استفاده می‌شود.
• به عنوان ماده اولیه داروی آسپرین و محصولات آفت کش مانند آمین تیوفسفر استفاده می شود.
• در صنعت رنگ برای ساخت رنگ مستقیم آزو و برای رنگرزی اسیدی استفاده می شود.
• در تولید نرم کننده‌ها و عطرها و به عنوان بازدارنده زنگ برای تجهیزات فولادی استفاده می شود.
• در صنعت لاستیک، به عنوان عامل ضد سوزش و تولید جاذب اشعه ماوراء بنفش و عامل کف کننده استفاده می شود.
• در تولید رزین‌های فنلی کاربرد دارد.
• در خمیر دندان به عنوان ضد عفونی کننده استفاده می شود.
• در زمینه پزشکی به عنوان لایه بردار پوست استفاده می شود.
• برای کاهش درد عضلات و مفاصل استفاده می شود.
• برای تسکین درد ناشی از زخم دهان استفاده می شود.
• به عنوان یک افزودنی کلیدی در محصولات مراقبت از پوست کاربرد دارد.

• کمک به تحریک تولید کلاژن و در نهایت جوان سازی پوست
• لایه برداری
• کاهش التهاب و کمک به کاهش تعداد جوش ها و تسریع در روند بهبود آنها
• کمک به حذف باکتری های عامل آکنه با ایجاد pH اسیدی
• درمان لکه ها و کمک به بهبود تیرگی های پوست (هایپرپیگمنتیشن)
• خاصیت کراتولیتیک به معنای نرم کردن و برداشتن لایه های شاخی پوست
• خاصیت کمدولیتیک برای جلوگیری از بروز جوش های پوستی و رفع آنها
• اثر بی حس کنندگی و در نتیجه تحمل درد هنگام لایه برداری 

• در هنگام استفاده از سالیسیلیک اسید همچون سایر مواد شیمیایی باید نکات ایمنی را رعایت کنید. از جمله موارد ایمنی بسیار مهم، استفاده از دستکش لاتکس، عینک مخصوص و روپوش آزمایشگاهی می باشد. همچنین نکات دیگری را به منظور استفاده اصولی و ایمن این ترکیب شیمیایی و دارویی می بایست رعایت کنید که عبارتند از:
• در صورت پخش شدن غلظت های بالای پماد سالیسیلیک اسید در سطح بدن، سطوح بالای سالیسیلیک اسید می تواند وارد خون شود. در ادامه به جهت جلوگیری از عوارض آن باید همودیالیز انجام داد.
• در صورت مصرف دوزهای بالای اسید سالیسیلیک، می تواند منجر به مشکلات گوارشی همچون تحریک معده، خونریزی، اسهال و حتی مرگ بشود.
• همچنین لازم است تا از تماس دارو اسید سالیسیلیک با چشم ها و غشاهای مخاطی جلوگیری شود. در صورت تماس سریعا باید موضع آلوده شده را با آب فراوان و حداقل به مدت 15 دقیقه شستشو دهید.
• زنان باردار و شیرده از مصرف سالیسیلیک اسید باید اجتناب کنند.