این ماده به عنوان یک حلال، برای بهبود بافت رنگ‌ها، لعاب‌ها، لاک‌ها و رزین‌های آلکیدی در صنعت رنگ کاربرد عمده ای دارد. معمولاً به عنوان رقیق کننده برای رنگ ها و پوشش های خاص استفاده می شود زیرا می تواند برای بسیاری از پوشش های معمولی بسیار قوی باشد و سبب خراب شدن رنگ شود.
خواص شیمیایی تولوئن
در اغلب موارد ، به عنوان یک هیدروکربن آروماتیک در واکنش های جابجایی شرکت می کند ، واکنش پذیری گروه متیل در این ماده بیشتر از گروه هیدروژنی ماده بنزن می باشد ، تولوئن می تواند با واکنش کلرزنی به کلروبنزن تبدیل شود و یا با پتاسیم پرمنگنات واکنش دهد و بنزوئیک اسید را تشکیل دهد.به طور کلی گروه متیل موجود در تولول تمامی واکنش های این ماده را تشکیل می دهد.
خواص فیزیکی تولوئن
فرمول شیمیایی آن C6H5CH3 or C7H8 می باشد ، جرم مولکولی این حلال 92.14 g/mol ، شماره cas آن (108-88-3) می باشد . بوی تولوئن شیرین و تند شبیه بنزن می باشد. نقطه جوش آن 231.1 °F و انحلال پذیری آن کمتر از 1 میلی گرم بر میلی لیتر در دمای 64 درجه فارنهایت ، همچنین دانسیته آن 0.867 می باشد.
روش های تولید تولوئن
تولید از نفتا
این روش علاوه بر تولوئن در تولید بنزن و زایلین نیز از طریق ریفرمینگ کاتالیستی نفتا انجام می شود. امروزه این روش کاربرد زیادی داشته و استفاده از آن موجب بازیابی پیوسته کاتالیست (CCR) است. این فرآیند در چهار راکتور انجام می شود، برای افرایش بازدهی و بهبود نرخ تبدیل بین راکتور ها گرم کن و برای هر یک جریان برگشتی تعریف می شود. در آخر ترکیب مورد نظر خروجی شامل بنزین و ترکیبات آروماتیک است که از یکدیگر جداسازی می شود.
تقطیر جز به جز
نفت خام حاوی ترکیبات مختلفی بوده و دارای مقداری تولوئن نیز می باشد. در این جا برای جداسازی مواد، روش تقطیر کاربرد دارد تا مواد را بر طبق تفاوت در نقطه جوش از هم تفکیک کنند.
تقطیر آزئوتروپی
آزئوتروپ ترکیبی از دو و یا چند مایع می باشد و با تقطیر معمولی نمی توان آن ها را از هم تفکیک کرد. دو فرآیند برای جداسازی تولوئن داریم:
محلول آبی متیل کتون و آب
- استفاده از متانول
- استخراج با حلال
در این روش حلال به محصول افزوده می شود و سپس حلال و تولوئن با کمک تقطیر از هم جدا می شوند. گوگرد دی اکسید و یا محلول آبی دی اتیلن گلیکول از این دسته حلال ها هستند.تولوئن از محصولات جانبی در تولید بنزین می باشد که به وسیله یک اصلاح کننده کاتالیزوری یا کراکر اتیلن رخ می دهد ، همچنین محصول فرعی تولید کک از ذغال سنگ می باشد.تولید صنعتی آن بسیار مقرون به صرفه از نظری قیمتی می باشد ، در واقع می توان این ماده را از روش های مختلف دیگری نیز تهیه کرد ، به طور مثال می توان در حضور یک اسید لوییس مانند آلومینیوم کلرید با واکنش بنزن با متیل کلرید ، تولوئن را بدست آورد:
C6H5H + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
معمولا ساز و کار این نوع واکنش های بسیار پیچیده و همچنین پرهزینه هستند و از نظر صنعتی به صرفه نخواهد بود.
برخی از کاربردهای تولوئن
- تولید بنزن و زایلن: 50 درصد
- مخلوط شدن با بنزین برای بهبود عدد اکتان 25 درصد
- حلال 18 درصد
- مواد اولیه ساخت سایر محصولات مثل دی ایزوسیانات 5 درصد
- تولید بنزوئیک اسید 5 درصد
- ماده اولیه تولید بنزن و زایلن
تولوئن می تواند با واکنش هیدروژن زنی به بنزن و متان تبدیل شود :
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
و در مراتب بعدی با واکنش های دیگری زایلن را بدست آورد .
نیتراته شدن
نیتراته شدن آن محصولاتی مانند مونو ، دی و تری نیتروتولوئن را می دهد که همگی آنها به صورت گسترده ای در صنایع مختلفی کاربرد دارند ، به طور مثال از دی نیترو تولول در تولید تولول دیپزوسیانات استفاده می شود ، در نهایت از این مواد کف پلی اورتان تولید می شود ، تری نیترو تولول خواص انفجاری دارد و در تهیه TNT ها کاربرد دارد.
اکسیداسیون تولوئن
همانگونه که در بالا اشاره شد ، بنزوئیک اسید و بنزآلدهید از محصولاتی هستند که با اکسیدشدن تولوئن به وسیله اکسیژن به دست می آیند. کاتالیزور معمول در این واکنش ها کبالت یا نفتین منگنز می باشد.
حلال
شاید به جرات بتوان گفت از مهم ترین کاربردهای تولول ، استفاده این ماده در قالب حلال به خصوص در صنعت رنگ و رزین می باشد، از دیگر موارد استفاده حلال تولوئن ، صنعت لاستیک سازی ، جوهر چاپی ، چسب ، لاک و ضد عفونی کننده است.
تولوئن چه موادی را در خود حل میکند؟
تولول به عنوان یک حلال بسیار خوب در شیمی آلی استفاده می شود زیرا برخلاف آب، این ماده می تواند بسیاری از ترکیبات آلی را حل کند و به دلیل سمیت بسیار کمتر به عنوان حلال جایگزین بنزن استفاده می شود.همانطور که گفته شد در بسیاری از محصولات تجاری، تولول به عنوان یک حلال در رقیق کننده های رنگ، پاک کننده لاک ناخن، چسب ها و … استفاده می شود.
سوخت
تولوئن می تواند به عنوان تقویت کننده اکتان در سوخت های بنزینی برای موتورهای احتراق داخلی و سوخت جت مورد استفاده قرار گیرد، در دهه 80 میلادی برای اولین بار تیم هوندا از این ماده با حجم 86 درصدی برای شارژ موتورهای توربو استفاده کرد ، باقی مانده حجم سوخت از یک ان-هپتان برای کاهش اکتان و رفع محدودیت های سوخت در فرمول یک تشکیل داده شده بود. از تولوئن 100 درصد در موتورهای دوزمانه و چهارزمانه استفاده می شود.
خطرات و عوارض تولوئن
خطر اشتعال پذیری بالای مایع و بخارات
همانگونه که در قسمت کاربردها به این موضوع اشاره کردیم که در سوخت ها مخصوصا گازوئیل و بنزین استفاده می شود ، اثر مستقیمی در زندگی انسان خواهد گذاشت ، سیستم مرکزی عصبی از اولین قسمت هاییست که در معرض خطرات ناشی از استنشاق تولوئن قرار خواهد گرفت ، این اثرات هم برای انسان ها و هم برای حیوانات به صورت بلند مدت (مزمن) و کوتاه مدت (حاد) می باشد، اختلال در عملکرد سیستم مرکزی عصبی از اثرات کوتاه مدت استنشاق آن می باشد، علائم آن شامل خستگی ، خواب آلودگی ، سردرد و حالت تهوع می باشد.نکته جالب توجه اینست که در برخی از افرادی که به صورت بلندمدت با این ماده سروکار داشته اند ، نشانه هایی از افسردگی گزارش شده است ، همچنین قرار گرفتن در معرض استنشاق بلندمدت تولوئن باعث تحریک دستگاه تنفسی فوقانی ، تحریک چشم ها ، گلو درد ، سرگیجه و سردرد می شود. نتایج تعامل بلند مدت به صورت خاص اختلال عملکرد سیستم مرکزی عصبی و کاهش توجه فرد می باشد.کودکان و زنان باردار از آسیپ پذیرترین افراد در مقابل این ماده هستند و بایستی در خصوص این افراد نهایت دقت را اعمال نمود.سازمان حفاظت محیط زیست (EPA) نتیجه گیری کرده است که تولول می تواند پتانسیل ایجاد بیماری های خطرناک را داشته باشد.تولوئن به دلیل مشخصات سم شناسی بد خود در سطح جهانی بدنام شده است. توصیه می شود ایمنی مصرف کننده، ایمنی شغلی و ایمنی محیطی را هنگام کار با این ترکیب در نظر بگیرید . با توجه به سمیت این ترکیب، به عنوان CMR دسته 2 (مشکوک به آسیب رساندن به کودک متولد نشده) طبقه بندی می شود.
خرید تولوئن
صنایع شیمیایی آپادانا واردکننده ی مواد شیمیایی در ایران می تواند شما را در تهیه گرید های گوناگون مواد شیمیایی همراهی می نماید.برای خرید تولوئن با ما تماس بگیرید
تولوئن را از کجا تهیه کنیم؟
صنایع شیمیایی آپادانا می تواند شما را در خرید مواد شیمیایی همراهی نماید. برای ثبت سفاش با ما در ارتباط باشید.
تولوئن آزمایشگاهی
فرمول شیمیایی تولوئنC6H5CH3است و می توان در شرایط آزمایشگاهی از واکنش یدید متیل (CH3I) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl3) آن را تولید کرد. به طور خلاصه می توان گفت که تولوئن در شرایط آزمایشگاهی این چنین تولید می شود:
مقدار 2 میلی لیتر از مایع بنزن را با چند قطره یدید متیل (CH3I) و 0.4 گرم آلومینیوم کلراید پودری در داخل یک لوله آزمایشگاهی بزرگ و مقاوم به آرامی حرارت می دهیم تا کاغذ تورنسل مرطوب شده و در بالای لوله آزمایش از رنگ آبی به رنگ سرخ تبدیل شود و پایان واکنش را مشخص نماید.
تولوئن در آزمایشگاه
تولوئن صنعتی
در صنعت تولید تولوئن به روش دیگری انجام می شود. تولوئن، عمدتا به عنوان پیشرو بنزن از طریق واکنش هیدرودی آلکیلاسیون صنعتی بین بنزن و متانول سنتز می شود. تولوئن به لحاظ اقتصادی، از ریفرمینگ نفت خام به دست می آید.
دیاگرام تولید تولوئن در صنعت
تولوئن خشک
متیل بنزن حلالیت کمی داشته و حدود 0.05 درصد آب در این ماده حل می شود. هنگامی که متیل بنزن خالص داشته باشیم، آب را تفکیک کرده و تولوئن خشک عاری از آب به دست می آید. روش های متفاوتی برای انجام این کار وجود دارد که در صورت داشتن تجهیزات مناسب تقطیر کردن ساده ترین راه برای جدا کردن آب می باشد. روش های دیگر که شامل استفاده از بنزوفنون و سدیم است بر خلاف تقطیر کردن مواد جانبی را به محلول اضافه کرده و خطرات کار (استفاده از سدیم) نیز بسیار بیشتر است.
فرمول تولید تولوئن
C6H5H + CH3Cl →C6H5CH3 + HCl
با اکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی مثل پرمنگنات پتاسیم، یکی از مشتقات تولوئن به نام بنزوئیک اسید بدست می آید. شکل ظاهری این ماده به صورت جامدی سفید رنگ با بلورهای سوزنی شکل است. این ماده خاصیت ضد کپک دارد و در صنایع سوسیس و کالباس سازی از آن استفاده می شود. با این حال باید توجه داشت که کلیه مشتقات بنزن، کم و بیش بیماری زا هستند.تولوئن در دنیا در 3 گرید تولوئن دی ایزوسیانات (TDI)، نیتراسیون (Nitration) و گرید تجاری تولید می شود. میزان خلوص گرید TDI نسبت به دو گرید دیگر بالاتر و در حدود 99 درصد است. گرید نیتراسیون خلوصی حدود 98.5 درصد دارد و گرید تجاری نیز دارای خلوص 96 درصد است.به طور تقریبی، سالانه حدود 110 میلیون تن ترکیبات آروماتیکی مثل بنزن، تولوئن و زایلن ها تولید می شود. پیش بینی می شود به دلیل رشد صنایعی مثل استایرن، پلی کربنات ها، رزین های فنولی و نایلون ها در سراسر دنیا، تقاضای بنزن 4 درصد افزایش داشته باشد.
خواص شیمیایی تولوئن
از آنجا که گروه متیل نسبت به یک اتم هیدروژن در همان موقعیت دارای خاصیت رهایی الکترون بیشتری است، تولوئن نسبت به بنزن واکنش پذیری بیشتری نسبت به الکتروفیل ها دارد. تولوئن یک اکسید کننده است، زیرا زنجیره جانبی متیل در تولوئن مستعد اکسیداسیون می باشد.
اکسیداسیون متیل بنزن
این ماده مانند سایر آروماتیک ها در برابر اکسیداسیون مقاومت بالایی داشته و گروه متیل موجود در آن در برابر اکسیداسیون های قوی می تواند به کربوکسیلیک اسید تبدیل شود. ترکیب مورد نظر در واکنش با پتاسیم پرمنگنات تولید بنزوئیک اسید می کند و با استفاده از کرومیل کلرید برای به دست آوردن بنزآلدئید وارد واکنش می شود (این واکنش به واکنش اتارد معروف است.)
آیا تولوئن قطبی است؟
خیر، به دلیل تفاوت میان کربن و هیدروژن و پیوند های غیر قطبی موجود در آن موجب شده که مولکول غیر قطبی باشد.
حلال تولوئن
- به عنوان حلال، جلا دهنده و سفت کننده در لاک ناخن و حلال رنگ و تینر
- با حلال های آلی به خوبی قابل اختلاط است و به عنوان یک افزودنی همراه با بنزن و زایلن برای ساخت بنزین مورد استفاده قرار می گیرد.
- مناسب برای پاک کردن رزین ها و پلاستی سایزر ها
- حلال برای نانو مواد کربنی مانند نانو لوله ها و فولر ها و یک نشانگر فولرن
تولوئن دی ایزوسیانات (TDI)
تولوئن دی ایزوسیانات مخلوطی از ایزومر های 2,4-TDI و 2,6-TDI است که ایزومر 2,4-TDI به شکل خالص وجود دارد. این ترکیب دارای 6 ایزومر بوده که دو تا از این ایزومر های ذکر شده اهمیت تجاری بالایی دارند. ایزومر ها بی رنگ هستند گرچه نمونه های تجاری می توانند به دلیل ناخالصی زرد رنگ باشند.
ویژگی ها
- ترکیب آلی
- بوی تند
- بی رنگ
- سمی
- سنتز تولوئن دی ایزوسیانات
TDI در سه مرحله حاصل می شود. ابتدا با اسید نیتریک نیتراته شده و دی نیترو تولوئن سنتز می شود. این مرحله تعیین کننده نسبت ایزومر TDI نهایی است. سپس دی نیترو تولوئن هیدراته شده و ایزومر های دی آمینو تولوئن تولید می شود. در آخر TDA با فسژن واکنش داده تا تولوئن دی ایزوسیانات به دست می آید. در این مرحله هیدروکلریک اسید به عنوان محصول جانبی تهیه می شود که یکی از منابع اصلی تولید این اسید در صنعت می باشد. در ادامه TDI خام با تقطیر به محصول خالص تبدیل می شود.
کاربرد تولوئن
از تولوئن به عنوان ماده اولیه یا خام صنعتی یا به عبارتی به عنوان خوراک صنعتی برای فرآیند نیتراسیون به جهت تولید دی نیتروتولوئن به عنوان یک پیش ماده برای تولید تولوئن دی ایزوسیانات و ساخت و تولید فوم پلی اورتان، تری نیترو تولوئن، مواد منفجره و TNT استفاده می شود. همچنین این ماده به عنوان حلال شیمیایی در صنایع مختلفی مثل رزین و رنگ، آسفالت، قیر و استیل سلولز (مخلوط داغ با اتیل الکل) استفاده می شود.
کاربرد در آئروسل
نوع طبیعی آئروسل ها را می توان مه، یا حتی طوفان های شن و ماسه در بیابان ها دانست. آئروسل به ترکیب ذرات جامد یا مایع با گاز گفته می شود که این مواد در موارد زیر استفاده می شود.
- حشره کش
- دئودورانت
- اسپری های رنگی
- گرد و غبار ناشی از فعالیت های ساختمانی
- دود حاصل از سوختن سوخت
از دیگر کاربرد های دیگر آن می توان به موارد زیر اشاره کرد:
- حلال رنگ
- مصارف دخانیات
- درزگیر سیلیکونی
- صنایع مواد آبکاری
- ساخت انواع چسب
- تهیه جوهر برای چاپ
- رنگ و نقاشی ساختمان
- ساخت انواع فوم و TNT
- آماده سازی شیشه نوشابه
- مواد شوینده در صنایع دستی
- تینرهای مورد استفاده در رنگ ها
- ساخت وسایل آرایشی و بهداشتی
- لاک، مواد ضد عفونی کننده و گند زدا
- جز تشکیل دهنده بنزین هواپیما و اتومبیل
- سوخت موتور های دو زمانه و چهار زمانه با خلوص 100 درصد
- استفاده در سوخت بنزینی و نفتی برای موتورهای احتراق داخلی برای افزایش عدد اکتان و به عنوان یک ماده مکمل یا ماده خام در ترکیب های بنزوییل، کلرید بنزویلیدین، ساخارین، کلرامین و تری نیتروتولوئن
- تولوئن با مقدار ۸۶ درصد حجم، سبب تولید تمام موتورهای توربوشارژ فرمول یک دهه ۱۹۸۰ شده است و در تیم هوندا با مسیریابی خطوط سوخت از طریق مبدل حرارتی و استفاده از انرژی موجود در سیستم خنک کننده برای گرم کردن سوخت
- واکنش گر شیمیایی در واکنش های شیمیایی
- رقیق کننده مرکب سلولزی، لعاب و مرکب چاپ فتوگراور
- محصولات لاستیکی (مخلوط با سیکلوهگزان ها) و پلاستیکی مصنوعی (تولید نایلون و بطری پلاستیک سودا)
- جدا سازی هموگلوبین از گلبول های قرمز خون برای آزمایشات بیوشیمی
- داروسازی به ویژه داروی استنشاقی برای زدودن سموم و دارو های مصنوعی
- در تولید شربت کوکاکولا برای حذف کوکائین از برگ کوکا
- خنک کننده برای قابلیت های انتقال حرارت مناسب در تله های سرد سدیم مورد استفاده در حلقه های سیستم راکتور هسته ای
- قابل استفاده با قلم به صورت دقیق و کاربرد به عنوان سیمان در کیت های پلی استایرن ریز (با حل کردن و سپس سطوح فیوزینگ)
- ساخت موادی همچون فنول، نیتروبنزن، بنزوئیک اسید و بنزیل کلراید
- مارکر های دائمی و تولید انواع ماژیک ها
- گریس ها و مواد روان کننده
- ساخت سیمان تماسی
- تمیز کننده های فلزات
- ساخت چرم
- سنتز مواد آلی مواد شیمیایی
- به عنوان خنک کننده برای سیستم های انتقال حرارت
- به عنوان فیلر یا ملات برای کیت های ظریف پلی استایرن
فروش تولوئن :
صنایع شیمیایی آپادنا ، از جمله واردکنندگان و فروشندگان مواد شیمیایی بوده و در حوزه خرید و فروش مواد شیمیایی صنعتی تجربه بالایی دارد. شما می توانید جهت
خرید تولوئن با کیفیت و مناسب این محصول با کارشناسان بازرگانی شیمیایی آپادانا ارتباط برقرار نمایید.
قیمت تولوئن :
جهت استعلام سریع قیمت به صفحه اصلی سایت بازرگانی شیمیایی آپادانا از اینجا وارد شوید و در قسمت استعلام قیمت ، درخواست خود را ارسال نمایید، کارشناسان فروش ما در اسرع وقت با شما تماس خواهند گرفت.
صادرات تولوئن :
شرکت صنایع شیمیایی آپادانا در امر صادرات مواد شیمیایی صنعتی خدماتی به مشتریان خود عرضه می نماید ، شما می توانید جهت صادرات و یا ارتباط با بازار خارجی از تمامی کشورها با کارشناسان آپادانا شیمی در ارتباط باشید ، هدف اصلی ما کمک به فروش بهتر تامین کنندگان داخلی و همچنین خرید راحت تر و به صرفه تر مشتریان داخلی از بازارهای خارجی می باشد. نیاز جهانی این ماده در سال 2018 حدود 27 میلیون تن تخمین زده شد .جهت
خرید مواد شیمیایی با کیفیت با ما در تماس باشید.
